A finais do século XIX, o sociólogo Nikolai Shelgunov consideraba que para a vida social rusa non había programa mais urxente que o “estabelecimento de unhas relaçóns cívicas correctas, xustas e honestas”. Isto dá-nos a clave para entender as personaxes descriptas por Chéjov em todas as etapas da sua carreira, inclúso quando escrebia relatos de humor. El, que habia expulsado de si ò escravo, media as suas personaxens, non pola sua condiçón social, como o tinham feito os escritores rusos anteriores, senon polo seu talento para desaloxar ao escravo que os dominaba e para alcanzar a consciência de um cidadán que compartia os dons de unha sociedade moderna e capitalista, pois essa sociedade, com todas as suas desigualdades e inxustizas, permitia ao home ser mais libre. O lograr a plenitude desta liberdade dependia em grande medida de que o ser humano, com toda a sua paixón e a sua ternura, a desexára ardentemente. Um destes personaxes, símbolo de muitos outros, é o velho professor, protagonista de “Unha história tediosa” (1889), que tivo tudo, o talento, o prestíxio, o amor, e a quem a sua afilhada Katia lhe pide conselho sobre a maneira de conseguir a felicidade. Quêm melhor que o professor para que dissípe as suas dúvidas? Mas resulta que o professor tâmpouco têm a resposta. Él tâmpouco sabe para que vivíu. Faltou-lhe a “ideia” xeral que outorgue sentido ao seu desenho vital. A crítica personalizou o assunto deste conto e aproveitou-o para atacar a Chéjov. Os populistas acusarom-no de indiferênça política, de renúncia ao compromiso social. Mikailovski, num artígo entitulado “Sobre os pais e os filhos e o senhor Chéjov”, chegou a falar de um talento que se perde em ván, pola absolucta falta de unha ideia xeral. O mais importante de “Unha história tediosa” foi que revelou unha crise interna do escritor. Chéjov buscaba um sentido à vida, e para encontrá-lo, na primavera de 1890 empreendeu unha viáxe à ilha de Sajalín, no oceâno Pacífico. Unha decisón que ninguém se explica, xá que ningúm escritor ruso tinha ido por própria vontade mais alá dos montes Urais. O escritor xá estaba aqueixado da tise e a empressa aparecía como unha perigosa extravagância. Non obstânte, levou-a a cabo e puido conviver com os habitantes do lugar, que eram ou tinham sido presidiários. Esta viáxe deu lugar às crónicas entituladas “A ilha de Sajalín”, publicadas em 1893-1894. Aparte delas, a aventura quase non deixou pegada na sua obra. Non obstânte, na sua consciência de escritor contribuíu a reforzar a sua actitude crítica contra o “tolstoianismo”, movimento que tinha acaparado a sua actitude moral até entón. Assím, conclúie: “O sentido práctico e a xustiça dím-me que na electricidade e no vapor há mais amor para com a humanidade, que na castidade e na abstinência”. Postura que se desmarcaba da doutrina de Tolstoi e entraba a considerar o valor da civilizaçón moderna, identificándo-se el mesmo como um home dos novos tempos.
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O Pomar 