As obras narrativas de Chéjov apresentam menos contradicçóns com o seu teatro que o que é habitual entre xéneros diferentes de um mesmo autor. Os seus relatos tenhem argumentos dinâmicos, onde a paisáxe aparece em segundo plano, com personáxes bem definidos, cuxas psicoloxías se revelam mais a través da acçón que das consideraçóns directas do autor. Por isto pode afirmar-se que a dramaturxía de Chéjov é unha prolongaçón natural da sua prosa. Chéjov começou a escreber obras dramáticas muito novo, inclúso antes que contos. Por referências conhece-se o seu drama da adolescência “O Orfán”. Logo, no decénio que vai de 1885 a 1895, criou unha série de vodeviles de corte humorístico, como “O Urzo”, “A proposta de matrimónio”, “O aniversário” e “O casamento”. Nestes vodeviles, o humor de Chéjov alcança toda a sua expressividade, mas a sua importância queda muito por debaixo dos seus dramas, os quais para o teatro mundial tiverom um efeito realmente renovador. A dramaturxia anterior a Chéjov caracterizava-se por colocar no centro da trama um acontecimento ou unha personáxe entorno da qual se situam, a maior ou menor distância, os demais participantes. Ó final, no desenlace, aclaram-se todas as circunstâncias que motivarom a obra. Polo contrário, Chéjov leva ao teatro um tipo de assuntos mais próprios da novela que do drama tradicional: por exemplo, todos os aspectos da vida quotidiana refutados pola velha dramaturxia que estabelecia unha rigurosa diferênça entre o dramático e o non dramático. No teatro de Chejóv, a acçón non é determinante para o destino da personáxe. As situaçóns que se produzem no escenário formam parte do drama, mas non som todo o drama, xá que o dramático está em tudo. O home non só se encontra em conflicto com os demais personáxes, senon em primeiro lugar, consigo mesmo e com o mundo que o rodeia dentro e fora do escenário. Da mesma maneira as desditas que padecem as suas criaturas non som causadas por um personaxe malvado, senon polas poderosas forzas que dominam o home e a sociedade e que non tenhem nome próprio. De Chéjov pode afirmar-se que é mais teatral que os autores antigos, porque em lugar de destruir o dramático, como era acusado, o extende a todos os aspectos da vida humana, inclúso a aqueles que a dramaturxia anterior non consideraba dramáticos. Como o conflicto se dilucida non só no escenário, non só no choque entre as personáxes da obra, dá a impresón de que este tipo de teátro non tem desenlace nem intriga. As personáxes criadas por Chéjov sofrem de unha certa alienaçón, pois encontram-se separadas entre sí por tabiques invisíbeis, cada um submerxido no seu próprio estado de ánimo. De aí que as réplicas que intercambiam pareçam casuais e os seus diálogos manifestam-se como monólogos. Ainda que todos se reconheçam porque están envoltos nunha atmósfera lírica comúm, que é a que os une. No drama Ivánov (1887), a acçón desarrolla-se nunha cidade de províncias, no meio de unha nobreza parasitária, de ínfimos interesses. Os dous personáxens principais, os intelectuais Ivánov e Lvov, repressentam, cada um à sua maneira, a degradaçón dos ideais do movimento populista. Ivánov, um home de sentimentos nobres, está de volta de tudo, cansado e esgotado polo ambiente mezquinho que o rodeia. O seu antagonista, Lvov, só conserva do espírito xuvenil as frases feitas, segue xurando demagóxicamente a sua fidelidade aos velhos ideais, que rebaixou ao seu pequeno entendimento, e acaba convertido nunha futilidade. A este primeiro intento de dramaturxía, seguíu-lhe unha etapa na que o escritor se dedicou de cheio à prosa. Em 1896 retornou ao teatro com “A gaivota”. Chéjov sabia que as suas obras eram diferentes das que pululabam polos escenários, ainda que el asinalaba esta diferença com tôns irónicos: “Escrebo A gaivota non sem prazer, ainda que sei que com ela viólo as leis teatrais…; na minha obra fala-se muito de literatura, há pouca acçón e cinco arrobas de amor.”
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O Pomar 